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Oblomov nasce un pomeriggio di inizio estate di quaranta anni fa, in una cittadina di provincia del Norditalia. La sua è un’infanzia felice: i genitori non gli fanno mancare nulla, in termini sia affettivi che materiali. A scuola si dimostra un bravo alunno, disciplinato, studioso, con ottimi risultati.
Una scarsa produzione di ormoni, ne ritarda però la crescita e la maturazione sessuale, e Oblomov si trova ad essere alle medie ancora un bambino in mezzo ad una mandria di adolescenti che ha come unico obiettivo quello di fare nuove scoperte nel favoloso mondo delle ragazze. Lui, che dovrà aspettare i quindici anni per avere la prima erezione della sua vita, non può far altro che guardare gli altri, senza capire bene cosa fanno, come se fosse un alieno, o un gatto castrato, e viene sbeffeggiato e lasciato ai margini della vita sociale.
Oblomov, purtroppo, reagisce a questa situazione chiudendosi in se stesso, e comincia a inventarsi fantasie compensatorie. Prima sogna di diventare un campione sportivo, e fallisce miseramente. Negli ultimi anni, respirando l’aria intellettualoide del liceo dove studia, crede che il suo destino sia diventare un filosofo, o un poeta. Quindi, gettando al vento la possibilità di una carriera quasi spianata nell’attività del padre, si iscrive alla facoltà di Lettere e Filosofia. Intanto conosce una ragazza più grande di lui di un anno, presentatagli da un’amica di sua sorella. Cominciano ad uscire in compagnia, e per sei mesi Oblomov la frequenta senza muovere un dito, pur essendo molto attratto da lei. Alla fine, un pomeriggio di primavera, restano soli in un prato, e lei gli fa la dichiarazione.
Lui non può credere alle sue orecchie, ma è felicissimo, anche se il primo bacio profondo si rivela abbastanza disgustoso, e il primo rapporto sessuale una delusione completa. Ma con il tempo le cose migliorano decisamente, ed i due si amano con una passione che a volte lascia il timido Oblomov un po’ stupito.
Dopo un anno, lui capisce che a legarli è solo l’attrazione fisica, e – molto ingenuamente – lo confessa, dicendole che ha intenzione di lasciarla. Lei scoppia a piangere e gli chiede di non lasciarla sola. La storia continua per un anno, quando lei trova un altro e lo lascia.
La solitudine non tarda a fare sentire tutta la sua amarezza, e Oblomov, rimasto completamente privo di amici, trova una compagnia che lo accetta in una setta all’interno della chiesa cattolica, che all’epoca (i primi anni ’90) sta compiendo i primi passi, che la porteranno ai giorni nostri ad essere una vera potenza, con esponenti ai più alti vertici del mondo politico. Pur essendo sempre stato agnostico, frequenta questo mondo da outsider, più per disperazione che per reale convincimento, e conosce una ragazza nella stessa sua situazione. Essendo al solito affetto da una timidezza senza speranza, decide che l’unico modo per farle capire il suo interesse per lei, è spedirle una poesia. Lei si sente lusingata, ma declina l’offerta amorosa. Oblomov passa alcune notti insonni, ma poi si butta nello studio per dimenticare, riuscendoci discretamente. Decide di non uscire di casa se non per impegni universitari, fino a che, una sera di settembre dello stesso anno, circa sei mesi dopo, lei lo chiama e gli chiede di uscire. Si vedono per qualche settimana, poi una sera, complice le stelle e una brezza leggera e fresca, lui la bacia. La storia però non dura molto, e lui la lascia dopo qualche mese.
Un suo amico lo invita ad entrare a far parte di una banda di paese. Oblomov, da sempre fan di Miles Davis, decide di imparare a suonare la tromba. Nella banda c’è una tastierista, di qualche anno più grande, che lo prende in simpatia e, durante una gita sociale, gli prende la mano e lo bacia. Oblomov rimane un po’ stupito, ma decide di vedere come andrà avanti questa nuova conoscenza. Si vedono per qualche mese nei fine settimana, ma sessualmente c’è poca attrazione, per cui non vanno oltre qualche bacio. Alla fine, la storia si estingue da sola, senza grossi traumi per nessuno dei due.
Come tutti i tentativi di fare qualcosa di creativo, anche quello musicale si rivela un fallimento, e Oblomov sempre più solo e sfiduciato decide di andare a studiare in biblioteca. Sta preparando la tesi e spera di offrire il suo contributo nel capo del sapere che ha scelto, ma in realtà sta preparando l’ennesimo fallimento della sua vita.
In biblioteca conosce una ragazza iscritta al suo stesso corso di laurea, da cui viene attratto immediatamente come mai era avvenuto nella sua vita. Lei è fidanzata ovviamente, ma tra i due c’è attrazione e simpatia e cominciano ad uscire nei fine settimana, sempre accompagnati da un’amica di lei, che poi Oblomov scoprirà essere lesbica e innamorata della ragazza. Per alcuni mesi però, come al solito, la timidezza lo blocca del tutto, e nonostante lei gli lanci degli inequivocabili segnali di interesse, lui non fa nulla. Lei lascia il suo ragazzo, e, per disperazione, o per vendicarsi dell’inettitudine di Oblomov, si mette con un altro, esteticamente abbastanza repellente, ma un po’ più sveglio del nostro (anti)eroe. Il quale, comunque, per fortuna rimane all’oscuro di tutto, e alla fine si decide di ricorrere all’ unico stratagemma a sua disposizione, l’invio della poesia. Lei la riceve, lo chiama e gli dà appuntamento il giorno dopo sul treno per l’università, dove, seduto l’uno di fronte all’altro, si danno il primo bacio.
Oblomov è al settimo cielo, e si sente vivo forse per la prima volta nella sua tiepida, monotona esistenza. Passa meno di un anno, ed un giorno lui decide che è ora di farla finita. E’ in crisi perché nel frattempo si è laureato e non trova un lavoro, si sente di peso per la sua famiglia, insomma è schiacciato da un insopportabile senso di fallimento. Quindi tronca di netto la storia, senza rendersi conto di quello che sta per fare. Buttare via l’unica possibilità di felicità che la sua strana, forse folle personalità, gli potrà mai permettere. Compie una scelta completamente irrazionale. Da idiota.
Fa soffrire la ragazza a tal punto che lei scappa di casa e va a vivere in un’altra città. Lui invece si chiude in casa e non frequenta più nessuno. Passano i mesi, e Oblomov vince in un concorso per un posto fisso. Qui comincia il periodo più buio della sua vita, fatto di lavoro e casa, casa e lavoro. Chiude letteralmente le porte agli altri, per quasi otto anni. Lentamente prende coscienza di avere fatto un errore, anzi che la sua vita è tutta un errore, e cerca di dimenticare tutto con la routine lavorativa.
Passano otto anni in questa maniera, fino a che qualcosa dentro di lui salta. E comincia a non dormire, perde l’appetito, l’idea di fallimento diventa ossessiva. Va da un medico che gli consiglia di prendere un ansiolitico, ma non serve a nulla, anzi la situazione peggiora.